Как обновить ОЧЕНЬ старую систему?

Есть опытные методики обновления очень старых систем, не обновлявшихся несколько лет. Например, удалось обновить систему из релиза 2005.0.
Процесс достаточно трудоемкий и требует немного смелости и куража :). Практический совет — не обновляйте дерево, если у вас есть возможность собрать portage-2.1.6.7 — в этой версии появился EAPI 1. Если его нет — размаскируйте и поставьте последнюю тестовую версию portage с зависимостями. Это в некоторой степени облегчит дальнейшее обновление.
Блокировки неизбежны, некоторые из них невозможно разрешить без бинарных пакетов. Один из разработчиков, Джереми Олекса, написал небольшое руководство по обновлению таких систем: http://blog.jolexa.net/2009/03/25/gentoo-tips-to-upgrade-your-really-old-installation/